Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

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Asteraceen-Inhaltsstoffe als Antiphlogistika

Extrakte der Kamille (Matricaria recutita L.) und Schafgarbe (Achillea millefolium s.l.) besitzen antiinflammatorische Eigenschaften. Chamazulencarbonsäure (CCA) ist ein Abbauprodukt von Asteraceen-Sesquiterpenlaktonen. Wir zeigten, dass CCA ein natürlich vorkommendes Profen ist, also strukturell den rein synthetischen Antiphlogistika/Analgetika Naproxen, Ibuprofen usw. sehr ähnlich. Wir haben seine Konfiguration, Stabilität und antiinflammatorische Wirksamkeit in Tiermodellen sowie seinen molekularen Wirkungsmechanismus untersucht. CCA zeigte Selektivität für die Cyclooxygenase-2 (PGHS-2). Nach oraler Gabe von Matricin, der biogenetischen Vorstufe, an Probanden im Rahmen einer kleinen klinischen Studie ergaben sich beträchtliche Blutspiegel von CCA. Wir haben außerdem ein Tiermodell etabliert, um die topischen antiinflammatorischen Eigenschaften von Kamilleninhaltsstoffen, deren Mischungen, Kamillenextrakten sowie Extrakten von Asteraceen mit ähnlichen Inhaltsstoffen vergleichen zu können und um die optimale Kombination, Dosierung und Applikationszeitpunkt antiphlogistischer Asteraceen-Inhaltsstoffe zu ermitteln.  Für einen bestimmten Kamillen"inhaltsstoff", Chamaviolin, zeigten wir, dass es sich um ein Aufarbeitungsartefakt handelt.

Kooperationspartner:

Robugen GmbH Pharmazeutische Fabrik, Esslingen

Dr. Gerhard Fürstenberger, Forschungsgruppe Eicosanoide und Tumorentwicklung, Deutsches Krebsforschungszentrum, Heidelberg

Prof. Dr. Ronald Gust, Institut für Pharmazie, Freie Universität Berlin

Dissertationen und Diplomarbeiten:

C. Oehler, Diplomarbeit (Pharmazie) Halle 2000.

T. Buß, Diplomarbeit (Pharmazie) Halle 2001.

A. Meyer, Diplomarbeit (Pharmazie) Halle 2003.

T. Buß, Dissertation Marburg 2005.

M. Ramadan, Dissertation Marburg 2005.

C. Oehler, Dissertation Halle 2009.

Publikationen:

Chamazulencarbonsäureverbindungen und deren Verwendung. Ger. Offen. DE 10065683 A1 5 Jul 2001.

S. Goeters, P. Imming, G. Pawlitzki, B. Hempel, On the absolute configuration of matricin. Planta Medica 2001, 67, 292-294.

A. Meyer, S. Zimmermann, B. Hempel, P. Imming, Anthecotulide:  Purification, Analytical Data, Absence from Chamomile Preparations,  Stability and Reactivity, and Anti-infective Testing. J. Nat. Prod. 2005, 68, 432-434.

M. Ramadan, S. Goeters, B. Watzer, E. Krause, K. Lohmann, R. Bauer,  B. Hempel, P. Imming, Chamazulene Carboxylic Acid and Matricin: A  Natural Profen and Its Natural Prodrug, Identified through Similarity to  Synthetic Drug Substances. J. Nat. Prod. 2006, 69, 1041-1045.

C. Oehler, K. Bernsdorf, R. Gust, P. Imming,  Chamavioline—Antiedematous, but not a constituent of Matricaria  recutita. Phytochem. Lett. 2009, 2, 171-175. doi:10.1016/j.phytol.2009.05.005    

Monographie über Kamille: Chamomile – Industrial Profiles. Hgg. R.  Franke u. H. Schilcher. Boca Raton, Fl.: Taylor & Francis, 2005.  ISBN-13 978-0-415-33463-1. Mitautor der Kapitel:  "Pharmacology and Toxicology", "Active chemical constituents of  Chamomilla recutita (L.) Rauschert syn. Matricaria chamomilla L." und  "Chemical analysis of the active principles of chamomile".

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