Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg

Hände einer Person, die mit Reagenzgläsern arbeitet.

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M.Sc. Stefan Lange

Master of Science (M.Sc.) Stefan Lange

Master of Science (M.Sc.) Stefan Lange

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Synthese und physikochemische Charakterisierung perdeuterierter Ceramide

Die Haut ist das größte und schwerste Organ des Menschen und besitzt eine Vielzahl an unterschiedlichen Aufgaben und Funktionen, beispielsweise ist sie für die Regulation des Wasser- bzw. Wärmehaushaltes verantwortlich.

Eine weitere wichtige Aufgabe besteht in ihrer Barrierefunktion, dabei spielt besonders die äußerste Schicht, das Stratum corneum, eine wichtige Rolle. Dieses besteht zum einen aus Corneozyten und zum anderen aus einer interzellulären Lipidmatrix, welche hauptsächlich aus Ceramiden, Cholesterol und freien Fettsäuren besteht. Die Ceramide sind für den strukturellen Aufbau dieser Matrix und der damit verbundenen Barrierefunktion bedeutend.

Anhand verschiedener physiko-chemischer Messmethoden, wie z.B. NMR- oder IR-Untersuchungen an Monoschichten, sollen neue Erkenntnisse bezüglich des strukturellen und molekularen Aufbaus der Lipidmatrix und der daran beteiligten Ceramide gewonnen werden. So erhaltene Erkenntnisse können dann beispielsweise in die Entwicklung neuer Drug-Delivery-Systeme einfließen.

Für die detaillierten Untersuchungen werden unter anderem kettenreine definierte Verbindungen benötigt. Im Rahmen dieser Arbeit sollen aus diesem Grund verschiedene perdeuterierte Ceramide mit unterschiedlichen modifizierten Fettsäuren als auch mit unterschiedlichen Sphingoidbasen synthetisiert werden.

Die anschließenden Messungen werden von den Arbeitsgruppen um Herrn Prof. Dr. Neubert (Institutsbereich Pharmazeutische Technologie und Biopharmazie, MLU Halle), Herrn Prof. Dr. Huster (Institut für Medizinische Physik und Biophysik, Universität Leipzig) und Herrn Prof. Dr. Brezesinski (Max-Planck-Institut für Kolloid- und Grenzflächenforschung, Potsdam-Golm).

Publikationen

Tessema, Efrem N.; Gebre-Mariam, Tsige; Lange, Stefan; Dobner, Bodo; Neubert, Reinhard H. H.: Potential  application of oat-derived  ceramides in improving skin barrier  function: Part 1. Isolation and  structural characterization. Journal of Chromatography B, 2017, 1065-1066, 87-95. [mehr]   

Schmitt, Thomas; Lange, Stefan; Dobner, Bodo; Sonnenberger, Stefan; Hauss, Thomas; Neubert, Reinhard H. H.: Investigation  of a CER[NP]- and [AP]-Based Stratum Corneum Modeling Membrane System:  Using Specifically Deuterated CER Together with a Neutron Diffraction  Approach. Langmuir, 2017, in press. [mehr]   

Stahlberg,  Soeren; Eichner, Adina; Sonnenberger, Stefan; Kovacik,  Andrej; Lange,  Stefan; Schmitt, Thomas; Deme, Bruno; Hauss, Thomas; Dobner, Bodo; Neubert, Reinhard H. H.: Influence  of a Novel  Dimeric Ceramide Molecule on the Nanostructure and  Thermotropic Phase  Behavior of a Stratum Corneum Model Mixture. Langmuir 2017, 33(36), 9211-9221. [mehr]   

S. Sonnenberger, A. Eichner, T. Hauß, A. Schroeter, T. Schmitt, T. Hauß, S. Lange, A. Langner, R.H.H. Neubert, B. Dobner: Synthesis of specific deuterated derivatives of the long chained stratum  corneum lipids [EOS] and [EOP] and characterization using neutron scattering.
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 2017, 60, Pages 316-330. [mehr]   

J.S.L. Oliveira, S. Lange, B. Dobner, G.  Brezesinski: Analytical data of synthesized deuterated isopropyl  myristate and data about the influence of IPM/IPMdeut on the thermodynamics and morphology of 2D Stratum Corneum models.
Data in Brief 2017, 12, Pages 624–631. [mehr]    

J.S.L. Oliveira, S. Lange, B. Dobner, G. Brezesinski: The effect of non-deuterated and deuterated isopropyl myristate on the thermodynamical and structural behavior of a 2D Stratum Corneum model with Ceramide [AP]. ChemPhys Lipids 2017, 204, 1-9. [mehr]    

A. Eichner, S. Stahlberg, S. Sonnenberger, S. Lange, B. Dobner, A. Ostermann, T.E.  Schrader, T. Hauß, A. Schroeter, D. Huster: Influence of the  penetration enhancer  isopropyl myristate on stratum corneum lipid model  membranes revealed by  neutron diffraction and 2H NMR experiments.
BBA - Biomembranes 2017, 1859, 745-755. [mehr]    

S. Sonnenberger, S. Lange, A. Langner, R.H.H. Neubert and B. Dobner: Synthesis of ceramides NS and NP with perdeuterated and specifically ω deuterated N-acyl residues.
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals 2016, 59, 531-542. [mehr]    

S. Stahlberg, S. Lange, B. Dobner, and D. Huster: Probing the Role of Ceramide Headgroup Polarity in Short-Chain Model Skin Barrier Lipid Mixtures by 2H Solid-State NMR Spectroscopy.
Langmuir 2016, 32, 2023-2031. [mehr]    

F. Sahle, S. Lange, B. Dobner, J. Wohlrab, and R. H. H. Neubert: Development and Validation of LC/ESI-MS Method for Detection and Quantification of Exogenous Ceramide NP in Stratum Corneum and Other Layers of the Skin.
J. Pharmaceut. Biomed. 2012, 60, 7-13. [mehr]    

Poster/Präsentationen

S. Sonnenberger, A. Eichner, S. Lange, A. Langner, R.H.H.  Neubert, and B. Dobner: Synthesis of a modified deuterated ω-Acyl Ceramide [EOS] Species and the Impact to the Nanostructure of Stratum Corneum Lipid Model Membranes.
DPhG-Tagung - Düsseldorf 2015 (Poster)

S. Lange, S. Sonnenberger, A. Eichner, R.H.H. Neubert, and B. Dobner: Synthesis of specific deuterated ceramide species [NP] and [NS] with different chain lengths.
DPhG-Tagung - Düsseldorf 2015 (Poster)

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